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1,4-萘醌

产品分类:
颜料/颜料黄

产品介绍

 

结构式:

 

  • 物竞编号:03MD
  • 中文名称:1,4-萘醌
  • 英文名称:1,4-Naphthoquinone
  • 别名名称:1,4-萘二酮 α-萘醌 1,4-萘醌 1,2-萘二酮 Β-萘醌 1,4-萘二醌 1,4-萘喹酮
  • 更多别名:p-Naphthoquinone α-Naphthoquinone
  • 分 子 式:C10H6O2
  • 分 子 量:158

编号系统

 

CAS号:130-15-4

 

MDL号:MFCD00001676

 

EINECS号:204-977-6

 

RTECS号:QL7175000

 

BRN号:878524

 

PubChem号:24858619

 

物性数据

 

1. 性状:亮黄色针状结晶。能随水蒸气挥发,有苯醌气味。

 

2. 密度(g/mL ,25/4℃):1.422

 

3. 熔点(℃):128.5

 

4. 溶解性:易溶于热的乙醇、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸,溶于碱性氢氧化物溶液,微溶于石油醚,少量溶于冷水。

 

分子结构数据

 

1、 摩尔折射率:42.90

 

2、 摩尔体积(m3/mol):122.5

 

3、 等张比容(90.2K):330.5

 

4、 表面张力(dyne/cm):52.9

 

5、 极化率(10-24cm3):17.00

 

计算化学数据

 

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.7

 

2、 氢键供体数量:0

 

3、 氢键受体数量:2

 

4、 可旋转化学键数量:0

 

5、 互变异构体数量:

 

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):34.1

 

7、 重原子数量:12

 

8、 表面电荷:0

 

9、 复杂度:227

 

10、同位素原子数量:0

 

11、确定原子立构中心数量:0

 

12、不确定原子立构中心数量:0

 

13、确定化学键立构中心数量:0

 

14、不确定化学键立构中心数量:0

 

15、共价键单元数量:1

 

用途

 

1. 精细化工中的重要原料,是医药、农药、增塑剂、香料、染料的中间体,是合成树脂、橡胶中的聚合调节剂,也是用于合成新型造纸蒸煮助剂(二氢二羟基蒽醌钠,DDA)的重要原料。由于萘醌又具有良好的防腐性能和杀菌作用,所以是一种较好的防腐剂和杀菌剂,用于蒽醌生产。萘醌加氯反应生成的2,3-二氯萘醌,是一种重要的农用杀菌剂,用于防治小麦腥黑穗病、稻瘟病、马铃薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。

 

2. 主要是作为亲二烯体通过Diels-Alder环加成反应用于制备各种芳香环化合物,还可以实现胺化反应、烯丙化反应、环低聚反应和Thiele-Winter乙酸化反应制备其它类型芳烃化合物。

 

3、由于1-位和4-位两个羰基的吸电子效应,因此1,4-萘醌是一个非常有效的亲二烯体,能够与电负性二烯化合物发生Diels-Alder环加成反应,获得苯并多环化合物。如与苯并呋喃的环加成反应制备并四苯醌 (式1)[1],或与2,3-乙烯基吲哚反应制备并五环 (式2)[2]

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