1,4-萘醌

结构式：

• 物竞编号：03MD
• 中文名称：1,4-萘醌
• 英文名称：1,4-Naphthoquinone
• 别名名称：1,4-萘二酮 α-萘醌 1,4-萘醌 1,2-萘二酮 Β-萘醌 1,4-萘二醌 1,4-萘喹酮
• 更多别名：p-Naphthoquinone α-Naphthoquinone
• 分 子 式：C₁₀H₆O₂
• 分 子 量：158

编号系统

CAS号：130-15-4

MDL号：MFCD00001676

EINECS号：204-977-6

RTECS号：QL7175000

BRN号：878524

PubChem号：24858619

物性数据

1. 性状：亮黄色针状结晶。能随水蒸气挥发，有苯醌气味。

2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422

3. 熔点（℃）：128.5

4. 溶解性：易溶于热的乙醇、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于碱性氢氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：42.90

2、 摩尔体积（m³/mol）：122.5

3、 等张比容（90.2K）：330.5

4、 表面张力（dyne/cm）：52.9

5、 极化率（10^-24cm³）：17.00

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.7

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：0

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：34.1

7、 重原子数量：12

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：227

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

用途

1. 精细化工中的重要原料，是医药、农药、增塑剂、香料、染料的中间体，是合成树脂、橡胶中的聚合调节剂，也是用于合成新型造纸蒸煮助剂（二氢二羟基蒽醌钠，DDA）的重要原料。由于萘醌又具有良好的防腐性能和杀菌作用，所以是一种较好的防腐剂和杀菌剂，用于蒽醌生产。萘醌加氯反应生成的2,3-二氯萘醌，是一种重要的农用杀菌剂，用于防治小麦腥黑穗病、稻瘟病、马铃薯晚疫病和蔬菜幼苗的立枯病等。

2. 主要是作为亲二烯体通过Diels-Alder环加成反应用于制备各种芳香环化合物，还可以实现胺化反应、烯丙化反应、环低聚反应和Thiele-Winter乙酸化反应制备其它类型芳烃化合物。

3、由于1-位和4-位两个羰基的吸电子效应，因此1,4-萘醌是一个非常有效的亲二烯体，能够与电负性二烯化合物发生Diels-Alder环加成反应，获得苯并多环化合物。如与苯并呋喃的环加成反应制备并四苯醌 (式1)^[1]，或与2,3-乙烯基吲哚反应制备并五环 (式2)^[2]。